不過從後面他的表現來看，這個“廣有謀略”可能是個黑色幽默。他認為自己朝“類父”的方向發展是個好選項，卻不知道市場早就調轉了需求。
劉旦但凡參透悟明白了武帝的政治動機，他就應該做一百八十度的大轉彎然後人畜無害的忍著。
表現的越超脫，越無所謂，越隨便被擺佈，他的皇位繼承權有可能才會出現。如果說劉旦的“忍功”能有霍光的20歲水平，那麼這個皇位將有一定可能落到他的手裡，因為都是執行武帝政治思路，讓個成年的窩囊廢裝門面還是比權臣輔佐少主的風險小的。
自幼並沒有被武帝著重培養的他並沒有大哥那樣的沉穩與得體，鳳子龍孫成長起來的大棚環境讓他如同溫室的花朵，沒有受過挫折，從未嘗過疾苦，也就註定受不了委屈，扛不住忍耐。世上並非所有的東西都得圍著你轉，你又不是你那夢陽入腹的太陽爹。
公元前88年，武帝病重，坐不住了的劉旦派使者來到長安，向武帝上書，請求宿衛宮廷，以備不虞。劉旦的這封上書，徹底打碎了自己的皇帝夢。
“藩王宿衛宮廷”歷朝歷代都是要命的罪過，武帝大怒，立斬來使，緊接著又以燕王“藏匿亡命之徒”的罪名，削掉其封國三個縣邑，以此給自己這個傻兒子的痴心妄想做出了回答。武帝因此感嘆出了歷史上非常有名的地理偏見：“生子應置於齊魯之地，以感化其禮義；放在燕趙之地，果生爭權之心“。俺們家這麼哏的地方都讓老劉給埋汰了。
前87年二月，武帝病逝，少子劉弗陵即位。
劉旦很不滿，在詔諭璽書抵達燕國時，劉旦居然說中央紅標頭檔案上的璽封比以往要小 ，因此不僅不哭喪還對燕國的大臣們說:“這次的璽書規格比以前小，恐怕是長安發生了什麼變故。“於是派遣心腹前往長安，借問喪禮為名，秘密探聽朝中訊息。
打聽半天沒整出個所以然來，劉旦認為小弟得位是朝中大臣操縱的結果，於是派遣中大夫至長安上書，請於各郡國設立武帝宗廟。
宗廟社稷，自古是政權的根本象徵，是皇權傳承的關鍵證明。過去總管子孫後代叫做“香火”，就是指必須是正根男丁傳人，才有資格去祭祀祖先。斷了男丁，祖先們在底下就斷供了，太可憐了。
滿世界設宗廟你是什麼意思？你想祭你爹你有那資格嗎？你拿中央當什麼呢？擱武帝直接就讓他伺候祖宗去了。面對這個過火試探，霍光自然沒有同意，不過他給了劉旦一個大臺階：賜錢三千萬，增加封邑一萬三千戶。
霍光的意思很明顯，踏踏實實的在封國享福吧，別折騰了。
劉旦收到賞賜後卻大怒：“我本來應當稱帝，還需要別人的什麼賞賜！”劉旦開始不知死活的暗地勾結落魄皇族劉澤等，密謀造反。
劉旦開始招集各地亡命之徒，收聚民間銅鐵製造兵器，還時不時親自出外閱兵，出入僭用天子儀仗，左右的近臣全改名為“侍中”(皇帝侍從。
性格不咋地，智商還有問題。
造反需要極其周密的積累與部署，你手中啥都沒有，找的這幾個人每個都是落魄失勢的小可憐，還天天嘚瑟的就怕全世界不知道你要造反一樣。霍光後來將參與密謀的劉澤拿下，錄完口供後將所有涉案人員除了匪首劉旦外全部滅族。