於是, 項羽分監軍為三都督，讓鍾離昧與項莊、項他各治一軍。
項羽舉兵北上的訊息傳到劉邦處, 劉邦的大臣、多認為項羽雖然強大不可敵、但是畢竟兵少。
而且、劉邦卻根據他對項羽的瞭解，認為項羽志大才疏，膽略不足，刻薄寡恩，剛愎自用，兵多而指揮不明，將驕而政令不一，於是決定以所能集中的精兵、抗擊項羽的進攻。
項羽為爭取主動，求得初戰的勝利, 親自率兵北上解救江邊之圍。
此時鐘離昧認為劉邦兵多，建議聲東擊西, 分散其兵力，先引兵至江北，偽裝渡河攻劉邦後方, 使劉邦分兵向西，然後遣輕騎迅速襲擊進攻江邊的漢軍，攻其不備, 定可擊敗樊噲。
項羽採納了這一建議，劉邦果然分兵，令正在進攻的漢軍率軍向北挺進。
陳平勸阻劉邦道“灌嬰這個騎兵統領、性格急促狹小，雖然驍勇，但不可以讓他獨自擔任大將。“
但是、劉邦不從。
在灌嬰等人率軍奔赴江北後，項羽乃乘機率領輕兵迅速襲擊樊噲。
楚軍以鍾離昧、項他為前鋒，項羽親率裨將軍等人緊隨其後。
經過一番交戰，鍾離昧望見了漢軍灌嬰的麾蓋，在項他軍隊的掩護下，鍾離昧策馬衝到灌嬰身邊，在萬眾之中刺死灌嬰, 又拔出腰間佩刀斬其首級而歸。
劉邦的諸將都不能擋住鍾離昧。
因此、劉邦前鋒軍、一時間潰散。
項羽一時間、解了圍後, 遷徙百姓沿河向南撤退。
劉邦率軍渡河追擊，軍至江南，派大將樊噲和呂馬童繼續率兵追擊項羽，項羽當時的騎兵不足幾百，駐于山下, 而劉邦騎兵達五六千騎，尚有步兵在後跟進。
項羽令士卒解鞍放馬，並故意將輜重丟棄道旁。
劉邦軍果然中計，紛紛爭搶財物。
項羽突然揮動著自己手中所持之槍，下令發起攻擊。
鍾離昧等人翻身上馬，一番血戰、終於擊敗劉邦，殺了呂馬童，順利退回營寨。
呂馬童、夏侯嬰都是劉邦手下的名將，卻被一戰而斬殺，劉邦的軍隊銳氣被一時間挫傷。
劉邦軍初戰失利，但兵力、糧草、軍貨、財力仍然佔據明顯的優勢。
這時、項羽回到軍中，陳平向劉邦說
“我們兵雖然人多勢眾、但勇猛不如項羽兵，但他們的糧草、軍貨、財力都不如我們。
他們利於速戰速決，我們利於緩慢戰鬥。