第二日，劉行舉用昨晚一夜的時間，準備好許多守城器械，決定死守盱眙。之前他在城中對全城的百姓做了許多思想工作，告訴他們叛軍一旦攻進盱眙，定然是燒殺搶掠，無所不為，所以決不能讓一個叛軍進城。盱眙百姓聽信劉行舉的話，於是城中所有的壯丁都臨時參加了守城的隊伍，老幼婦孺也幫著運送攻城器械，家家戶戶連夜用竹子削制箭矢。
尉遲昭的大軍雖然得到一夜時間的休整，但攻城的準備工作，還是及不上盱眙城的守軍。但尉遲昭畢竟有兩萬人馬，遠遠多於盱眙城的守軍。
於是便下令攻城，先是用炮石遠距離攻擊城牆上的守軍，劉行舉見狀，連忙命令所有守軍都找掩體掩蔽起來，等敵人用雲梯攻城，再用弓箭阻擊。
幾輪炮石過後，尉遲昭果然讓兩個千人隊，同時從城門兩側，用雲梯攻城。結果招到城牆上守軍的頑強抵抗，城牆上箭如雨下，攻城的兩個千人隊瞬間所剩無幾。
鄢雲連忙對尉遲昭說道：“尉遲將軍，這樣下去傷亡太大了，請撤回攻城的千人隊，另想其他的辦法吧。”
尉遲昭道：“只要再強攻片刻，劉行舉就守不住了，你這時候叫我撤回攻城的隊伍，是在擾亂軍心。”
鄢雲道：“將軍請看盱眙城牆，雖經炮石攻擊後，有多處損壞，但城牆上的守軍仍舊隊伍齊整，並未有多少損傷。此時用雲梯攻城，不僅傷亡過大，而且徒勞無功。不若撤回攻城隊伍，再找其他突破口？請問將軍，盱眙城一共有幾個城門，守備情況怎樣？”
尉遲昭隨口答道：“自然是有東西南北四個城門，我們所攻打的是西城門，東城門橫亙著一條河流，大軍斷不能過去，應該守備較為鬆懈，北城門太遠，南城門則離都梁山太近，一旦都梁山的援軍到來，容易對我軍形成夾擊之勢，所以我集中兵力在西城門。有什麼問題？”
鄢雲道：“將軍把主力部隊放在西城門並沒有問題，不如這樣，將軍繼續用炮石對西城門進行強攻。吸引劉行舉的注意，讓他無暇顧及其他城門的防守。我們忠義營趁東城門守備鬆懈，攻進城去，設法開啟西城門大門，讓大軍進城。你看如何？”
尉遲昭說道：“不過我可沒有多餘的兵力派遣給你們，你們能夠成功破城麼？雖然東城門守備鬆懈，但憑你們千餘人的隊伍，能否破城呢？”
鄢雲笑道：“請尉遲將軍放心，我們定然不辱使命，成功破城。”於是便回到忠義營，對玉虛道長等人說了此事。玉虛道長連忙帶領忠義營所有人，從大軍後面，繞行到了東城門附近。
而尉遲昭則立即下令撤回雲梯隊，改用炮石猛攻城牆。劉行舉抱著儘量拖延尉遲昭破城的時間的心理，儘管雲梯隊撤回時，許多受了箭傷計程車兵行動緩慢，都在城牆守軍的射程範圍之內。但劉行舉為了避免他們成為炮石攻擊的目標，還是下令不準放箭追擊。
劉行舉這樣的守城戰略固然是最明智，最頑強的，保證守城的有生力量的同時，也為尉遲昭攻城製造了極大的障礙。
尉遲昭重新用炮石攻擊之後，他們躲在城牆下，就在這時候，有一名守城士兵跑過來報告劉行舉道：“適才我在城牆上看到，叛軍後軍有許多人頭攢動，逐漸向東轉移。感覺到有些異常，是以及時告知將軍。”
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